Disacharide

Sacharose, een disaccharide gevormd uit de condensatiereactie van een glucose- en een fructosemolecule

Disachariden zijn relatief eenvoudige koolhydraten, die worden gevormd door de condensatiereactie tussen twee monosachariden, bijvoorbeeld twee glucose-moleculen die samen een maltose-molecuul vormen, of een glucose- en een fructosemolecuul waaruit een sacharose-molecuul ontstaat. De gevormde binding is een voorbeeld van een glycosidische binding. Disachariden zijn, net als monosachariden, oplosbaar in water.

Nadere bepaling

α-D-glucose

β-D-glucose

Het specifieke chemische karakter van een disacharide (dimeer) hangt af van de identiteit van de deelnemende monomere suikers, van de specifieke binding tussen de koolstofatomen, en van de vraag welke zuurstofatomen van de twee eenheden bij de condensatiereactie betrokken zijn. De binding wordt aangeduid met twee cijfers tussen 1 en 6, die aangeven welke twee koolstofatomen met elkaar verbonden zijn. Wanneer het koolstofatoom op positie 1 betrokken is bij de binding zijn er twee configuraties mogelijk: α en β. Bij monosacharides opgelost in water kunnen de α en β configuratie in elkaar overgaan en vormen ze een evenwicht met elkaar, maar wanneer de 1-positie deel is van een glycosidebinding, is de α- of β-configuratie gefixeerd.

Disachariden met een hemiacetaal zijn reducerende suikers: hun reducerend vermogen is groot genoeg om koper in de vorm van Cu²⁺ tot Cu¹⁺ te reduceren. Niet-reducerende suikers zijn stabieler dan reducerende suikers.

Soorten disachariden

Glucose-glucose

• Maltose (moutsuiker): glucose α(1→4) glucose. Maltose is een reducerende suiker. Maltose is een dimeer dat kan ontstaan bij de afbraak van zetmeel: het heeft dezelfde glycosidische binding. Vrijwel alle organismen kunnen maltose afbreken met het enzym maltase.
• Cellobiose: glucose β(1→4) glucose. Cellobiose is een reducerende suiker. Cellobiose is een dimeer dat kan ontstaan bij de afbraak van cellulose. Het menselijk lichaam heeft geen enzym dat geschikt is om cellobiose af te breken.
• Gentiobiose: glucose β(1→6) glucose.
• Trehalose: glucose α,α(1→1) glucose. Trehalose is een niet-reducerende suiker. Trehalose komt voor in gist, paddenstoelen en ook in kleine hoeveelheden in planten en dieren. Het is zeer stabiel. Het beschermt eiwitten tegen beschadiging door bevriezing en uitdroging.

Glucose-fructose

Een sacharosemolecuul is een dimeer van glucose- en fructosemoleculen

• sacharose (rietsuiker, bietsuiker): glucose α(1→2) fructose. Sacharose is niet-reducerend; daardoor is het weinig hygroscopisch (vocht-aantrekkend) en gemakkelijk te bewaren. Het is wereldwijd het meest gebruikte zoetmiddel. Bij het weergeven van de relatieve zoetkracht van zoetstoffen wordt deze stof vaak als norm gebruikt. Het komt van nature voor in bijna alle fruit (appels, mango's, nectarines, blauwe bessen) en sommige groenten (wortelen, ui). Daarnaast zit het van nature veel in suikerriet en suikerbiet, wat die gewassen geschikt maakt voor de productie van suiker. Vrijwel alle organismen kunnen sacharose afbreken met sacharase of invertase.

Glucose-galactose

• Lactose (melksuiker): galactose β(1→4) glucose. Lactose is reducerend en zwak zoet (het heeft ongeveer 35% van de zoetkracht van sacharose). Lactose komt van nature alleen in melkproducten voor. Het kan worden afgebroken door het enzym lactase. Mensen die geen of onvoldoende lactase produceren zijn daardoor lactose-intolerant.

Mediabestanden

Zie de categorie Disaccharides van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.