Optisch actief

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Rotatie van het polarisatievlak.

Een stof is optisch actief als deze stof de richting van de polarisatie van doorvallend licht verandert. In zijn algemeenheid is dit het geval als het molecuul en zijn spiegelbeeld op dezelfde wijze niet exact gelijk zijn als een linker schoen en een rechter schoen. Het molecuul is chiraal en naast de gewone structuurisomeren zijn er ook stereo-isomeren. Meestal bevat het molecuul dan asymmetrische koolstofatomen al is dat niet noodzakelijk. (een optisch actieve stof bevat wél altijd ten minste één asymmetrisch koolstofatoom.) Een, ook in de historie van de optische activiteit, belangrijk voorbeeld wordt gevormd door wijnsteenzuur.

Het aantal optische isomeren hangt af van de hoeveelheid aanwezige asymmetrische koolstofatomen. Over het algemeen geldt dat een optisch actieve stof 2^n (n = aantal asymmetrische C-atomen) stereo-isomeren heeft. Een mengsel met de twee chirale isomeren van een stof, waarbij de concentratie van beide isomeren gelijk is, noemt men een racemisch mengsel. Dit mengsel is niet optisch actief omdat beide isomeren elkaar tegenwerken. Dit heet uitwendige compensatie.

De optische activiteit kan worden gemeten met een polarimeter. Omdat de grootte van de verandering in de polarisatierichting afhankelijk is van de golflengte van het gebruikte licht wordt de verandering bij de d-lijn van natrium in tabellen weergegeven.

Er bestaan formules om de grootte van de optische activiteit te berekenen. Daarbij spelen de chromofoor en de ruimtelijke ordening van de substituenten rond de chromofoor een belangrijke rol.