Cuneaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cuneaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cuneaan
Structuurformule van cuneaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H8
IUPAC-naam pentacyclo[3.3.0.0 2,4.03,7.06,8]octaan
Molmassa 104,15 g/mol
SMILES
C12C4C3C1C2C5C3C45
InChI
1S/C8H8/c1-2-5(1)6-3-4(6)8(2)7(1)3/h1-8H
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cuneaan[1] is een verzadigde koolwaterstof met als brutoformule C8H8. De naam van de verbinding is afgeleid van het Latijnse cuneus, wat wig betekent.[2]

Synthese[bewerken]

Cuneaan kan bereid worden uit cubaan via een metaalgekatalyseerde sigmatrope reactie:[3][4]

Sigmatrope omlegging van cubaan tot cuneaan

Als katalysator kan zilver of palladium aangewend worden. Voor homocubaan (C9H10) en bishomocubaan (C10H12)zijn gelijksoortige reacties beschreven.[5][6]

Structurele eigenschappen[bewerken]

In cuneaan komen drie groepen van equivalente koolstofatomen voor. Deze drie groepen zijn ook aangetoond met behulp van 13C-NMR.[7]

De moleculaire graaf van het koolstofskelet van cuneaan is regulier met niet-equivalente groepenknooppunten. Dit maakt cuneaan tot een belangrijke teststof in de theoretische chemie.[8][9]

Sommige derivaten van cuneaan hebben met vloeibare kristallen vergelijkbare eigenschappen.[10]