Cyclam

Cyclam
Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van cyclam
Algemeen
Molecuulformule	C10H24N4
IUPAC-naam	1,4,8,11-tetrazacyclotetradecaan
Molmassa	200,32 g/mol
SMILES	N1CCNCCCNCCNCCC1
InChI	1S/C10H24N4/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12-4-1/h11-14H,1-10H2
CAS-nummer	295-37-4
EG-nummer	206-039-1
PubChem	64964
Wikidata	Q1970333
Vergelijkbaar met	cycleen
Portaal	Scheikunde

Cyclam is de triviale naam van 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecaan, een macrocyclische verbinding. Dit cyclische polyamine is verwant aan cycleen, maar heeft twee koolstofatomen meer in de ringstructuur. Het is een polydentaat-ligand dat stabiele chelatiecomplexen kan vormen met veel metaalionen, waaronder Ni⁺⁺ of Cu⁺⁺. Het blijkt met name geschikt om nikkel uit het lichaam te verwijderen.^[1]

Tussen twee stikstofatomen in twee moleculen van cyclam kan een "brug" geslagen worden met een alifatische of aromatische groep. Een aantal van deze bicyclamen blijkt een cytotoxisch en anti-hiv-effect te bezitten.^[2]

Men kan ook een brug maken tussen twee stikstofatomen in eenzelfde cyclammolecuul. Men vormt dan gebrugde verbindingen met twee of drie cyclische structuren. Die kunnen fungeren als cryptand, dat wil zeggen dat ze in de ruimte omsloten door de bruggen een ander, kleiner molecuul kunnen vasthouden.^[3]^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Misra M., Athar M., Hasan S.K., Srivastava R.C. (1988). Alleviation of nickel-induced biochemical alterations by chelating agents.. Fundam. Appl. Toxicol. 11 (2): 285-292. PMID 3220207.
↑ Esté J.A., Cabrera C., De Clercq E., Struyf S., Van Damme J., Bridger G., Skerlj R.T., Abrams M.J., Henson G., Gutierrez A., Clotet B., Schols D. (1999). Activity of different bicyclam derivatives against human immunodeficiency virus depends on their interaction with the CXCR4 chemokine receptor. Mol. Pharmacol. 55 (1): 67-73. PMID 9882699.
↑ Franck Denat, Sylvie Lacour, Stéphane Brandès, Roger Guilard (1997). A two-step synthesis of new macrobicyclic aza-ligands starting from “trans”dioxocyclam as diprotected macrocycle. Tetrahedron Letter 38 (25): 4417-4420. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00944-1.
↑ Stéphane Brandès, Sylvie Lacour, Franck Denat, Pluton Pullumbi; Roger Guilard (1998). Convenient synthesis of new tetraazamacrocycle-based macrobicycles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1): 639-642. DOI: 10.1039/A708390D.

[1] Misra M., Athar M., Hasan S.K., Srivastava R.C. (1988). Alleviation of nickel-induced biochemical alterations by chelating agents.. Fundam. Appl. Toxicol. 11 (2): 285-292. PMID 3220207.

[2] Esté J.A., Cabrera C., De Clercq E., Struyf S., Van Damme J., Bridger G., Skerlj R.T., Abrams M.J., Henson G., Gutierrez A., Clotet B., Schols D. (1999). Activity of different bicyclam derivatives against human immunodeficiency virus depends on their interaction with the CXCR4 chemokine receptor. Mol. Pharmacol. 55 (1): 67-73. PMID 9882699.

[3] Franck Denat, Sylvie Lacour, Stéphane Brandès, Roger Guilard (1997). A two-step synthesis of new macrobicyclic aza-ligands starting from “trans”dioxocyclam as diprotected macrocycle. Tetrahedron Letter 38 (25): 4417-4420. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00944-1.

[4] Stéphane Brandès, Sylvie Lacour, Franck Denat, Pluton Pullumbi; Roger Guilard (1998). Convenient synthesis of new tetraazamacrocycle-based macrobicycles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (1): 639-642. DOI: 10.1039/A708390D.

[1]

[2]

[3]

[4]