Brontekst bekijken van Fluoreen

{{Infobox chemische stof
| Naam = Fluoreen
| afbeelding1 = Fluorene.svg
| afbeeldingbreedte1 = 200
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van fluoreen
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule= C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>
| Molgewicht = 166,2185
| SMILES= C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
| InChI = 1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
| IUPAC = 9''H''-fluoreen
| AndereNamen = difenyleenmethaan, 2,3-benzindeen
| CAS = 86-73-7
| EINECS = 201-695-5
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 6853
| Beschrijving = Witte kristallen
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|N}}
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H410}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P273}} - {{P501}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = ([[oraal]]) 16.000
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie= vast
| Kleur = wit
| Dichtheid = 1,203
| Smeltpunt = 116
| Kookpunt = 295
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = benzeen, di-ethylether
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = water
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}

'''Fluoreen''' is een [[Polycyclische aromatische koolwaterstoffen|polycyclische aromatische koolwaterstof]] met als [[brutoformule]] C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>. De stof komt voor als reukloze witte [[Kristal (natuurwetenschappen)|kristallen]]. De naam is afgeleid van het feit dat het een violette [[fluorescentie]] vertoont. Het komt in hogere fracties van [[koolteer]] voor, maar kan ook synthetisch bereid worden. Het is onoplosbaar in [[water]] en oplosbaar in onder andere [[benzeen]] en [[di-ethylether]].

== Eigenschappen ==
De [[methyleengroep]] is relatief zuur (de [[Zuurconstante|p''K''<sub>a</sub>]] bedraagt 22,6 in [[Dimethylsulfoxide|DMSO]])<ref>{{en}} {{aut|F.G. Bordwell}} (1988) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar00156a004 ''Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution''], Acc. Chem. Res., pp. 456-463. [https://web.archive.org/web/20221116115638/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar00156a004 Gearchiveerd] op 16 november 2022.</ref> en het verwijderen ervan met een sterke [[base (scheikunde)|base]], zoals [[n-butyllithium|''n''-butyllithium]], leidt tot vorming van het stabiele en [[Aromaticiteit|aromatische]] fluorenylanion dat een intens oranje kleur heeft. Het anion is een [[nucleofiel]] en de meeste [[elektrofiel]]en reageren ermee via additie.

== Toepassingen ==
Fluoreen wordt gebruikt om [[kleurstof]]fen, [[plastic]]s en [[Chemisch bestrijdingsmiddel|pesticide]]n te maken. Het kan ook teruggevonden worden in [[uitlaatgas]]sen. Het wordt gebruikt in de [[chemische synthese|synthese]] van [[fluorenon]], wat een bouwsteen is voor synthetische [[moleculaire motor]]en.

Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als [[luminescentie|luminofoor]] in [[oled|organische leds]]. Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor [[zonnecel]]len.

Fluoreen vormt de basisstructuur van de Fmoc-groep, een [[beschermende groep]] voor [[amine]]s. Het overeenkomstige reagens, [[fluorenylmethyloxycarbonylchloride]], wordt veelvuldig gebruikt in de [[organische synthese]] om een Fmoc-groep aan te brengen. Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van [[piperidine]].

== Externe links ==
* {{en}} [https://web.archive.org/web/20181003193358/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924070 MSDS van ''fluoreen'']
* {{Link GESTIS|ZVG=22990}}
{{Appendix}}
{{Navigatie polycyclische aromatische koolwaterstoffen}}

[[Categorie:Polycyclische aromatische koolwaterstof]]
[[Categorie:Milieugevaarlijke stof]]