Schlupp komt uit de jeugdopleiding van Leicester City. Dat verhuurde hem in maart 2011 voor twee maanden aan Brentford, op dat moment actief in de League One. Hiermee speelde hij zijn eerste wedstrijden bij de senioren. Op 13 augustus 2011 debuteerde Schlupp voor Leicester City, in de Championship, tegen Reading. In oktober 2011 scoorde hij zijn eerste doelpunt voor The Foxes, tegen Derby County. Schlupp liep in januari en februari 2013 drie weken stage bij Manchester United, waar hij twee wedstrijden mocht meespelen bij de reserven. Hij keerde daarna terug naar Leicester en promoveerde daarmee in 2014 naar de Premier League. Hierin speelde hij het daaropvolgende seizoen 32 competitiewedstrijden. Schlupp verlengde in juni 2015 zijn contract bij Leicster tot medio 2019.[2] Hij won in mei 2016 met Leicester City de Premier League. Het was het eerste landskampioenschap in het bestaan van de club.
Schlupp kwam in de eerste helft van het seizoen 2016/17 niet in aanmerking voor veel speeltijd bij Leicester. Hij tekende in januari 2017 een contract tot medio 2021 bij Crystal Palace, de nummer zeventien van de Premier League op dat moment.
Schlupp kreeg op 7 november 2011 een oproep voor het Ghanees voetbalelftal. Acht dagen later maakte hij daarvoor zijn interlanddebuut, tegen Gabon, als invaller voor Prince Tagoe.
Duitsland
Crystal Palace
· 
· 
·
3 Mitchell ·
4 Holding ·
5 Lacroix ·
6 Guéhi ·
7 Sarr ·
8 Lerma ·
9 Nketiah ·
10 Eze ·
11 França ·
12 Muñoz ·
14 Mateta ·
15 Schlupp ·
16 Andersen ·
17 Clyne ·
18 Kamada ·
19 Hughes ·
20 Wharton ·
26 Richards ·
28 Doucouré ·
30 Turner ·
31 Matthews ·
34 Riad ·
Chalobah ·
Moulden ·
Coach: Glasner