In 1910 behaalde McDermott zijn eerste profzege door het Philadelphia Open Championship te winnen. In 1911 was hij de eerste Amerikaan die het US Open won nadat hij de play-off won van Mike Brady en George Simpson. In 1912 verdedigde hij met succes zijn US Open-titel door het toernooi te winnen. Hij was van 1910 tot 1914 een van de topgolfers in die periode.
In 2012 werd McDermott postuum opgenomen in de Philadelphia Sports Hall of Fame.[1]