Op 5 augustus 2017 maakte Gillekens zijn officieel debuut voor Oud-Heverlee Leuven. Hij mocht toen van coach Dennis van Wijk in de basis starten in de competitiewedstrijd tegen Lierse SK. Leuven speelde in het duel gelijk (2-2).En maakte in de zomer van 2018 een overstap naar de beloftenploeg van AS fiorentina.