Ramberg-Bäcklund-reactie
De Ramberg-Bäcklund-reactie is een organische reactie, vernoemd naar de Zweedse scheikundigen Ludwig Ramberg en Birger Bäcklund, waarbij een alkeen wordt bereid uit de reactie van een α-gehalogeneerde sulfonverbinding met een sterke base:[1]
![Reactiemechanisme van de Ramberg-Bäcklund-reactie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Ramberg-B%C3%A4cklund.svg/600px-Ramberg-B%C3%A4cklund.svg.png)
Daarbij wordt als intermediair een cyclische sulfoxide gevormd, dat na een retrocyclische reactie zwaveldioxide uitstoot. De gehalogeneerde sulfonverbinding kan bereid worden door halogenering van de overeenkomstige thio-ether, gevolgd door oxidatie van zwavel.
Toepassingen en varianten[bewerken | brontekst bewerken]
In recentere synthesemethoden worden deze stappen omgekeerd: eerst wordt de thio-ether geoxideerd met een peroxycarbonzuur, waarna het ontstane sulfoxide gehalogeneerd wordt onder basische omstandigheden met behulp van dibroomdifluormethaan. Deze methode werd gebruikt bij de synthese van 1,8-difenyl-1,3,5,7-octatetraeen:[2]
![Gebruik van de Ramberg-Bäcklund-reactie bij de synthese van 1,8-difenyl-1,3,5,7-octatetraeen.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Ramberg-Backlund_Reaction_synthesis_of_1%2C8-diphenyl-1%2C3%2C5%2C7-octatetraene.png)
De Ramberg-Bäcklund-reactie kan gebruikt worden in kleine ringen:
![Toepassingen van de Ramberg-Bäcklund-reactie in kleine ringen](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fb/Ramberg-Backlund_Ring_Application_1.png)
Ook in grote ringen kan ze toegepast worden:
![Toepassingen van de Ramberg-Bäcklund-reactie in grote ringen](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a4/Ramberg-Backlund_Ring_Application_2.png/540px-Ramberg-Backlund_Ring_Application_2.png)
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
- ↑ (de) L. Ramberg & B. Bäcklund (1940) - Ark. Chim., Mineral Geol., 27, vol. 13A, 1-50
- ↑ (en) X.-P. Cao (2002) - Stereoselective synthesis of substituted all-trans 1,3,5,7-octatetraenes by a modified Ramberg–Bäcklund reaction, Tetrahedron, 58 (7), pp. 1301-1307