Sheriff doorliep de jeugdopleiding van Arsenal en Tottenham Hotspur. In de zomer van 2012 tekende hij een profcontract bij Norwich City waar hij aanvoerder was van het beloftenelftal. Zijn contract werd echter niet verlengd. In het seizoen 2013-2014 kwam Sheriff uit voor de amateurclubs Cockfosters en Northwood[1].
In de voorbereiding op het seizoen 2014-2015 was Sheriff enkele dagen op proef bij VVV-Venlo[2]. Dat leidde niet tot een contract, omdat de toenmalige eerstedivisionist geen meerwaarde zag in de centrale verdediger[3].
Sheriff kwam uit voor de Jamaicaanse jeugdselectie onder 20 jaar[4]. Op 8 juni2014 maakte hij zijn debuut voor het Jamaicaans voetbalelftal, in een vriendschappelijke interland tegen Frankrijk[5].
Engeland
