Rosenmund-von Braun-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is de huidige versie van de pagina Rosenmund-von Braun-reactie voor het laatst bewerkt door Capaccio (overleg | bijdragen) op 28 jul 2013 20:35. Deze URL is een permanente link naar deze versie van deze pagina.
(wijz) ← Oudere versie | Huidige versie (wijz) | Nieuwere versie → (wijz)

De Rosenmund-von Braun-reactie is een organische reactie waarbij een aryl-halogenide met koper(I)cyanide wordt omgezet naar een aryl-nitril:

Algemeen reactieschema van de Rosenmund-von Braun-reactie.
Algemeen reactieschema van de Rosenmund-von Braun-reactie.

De reactie werd vernoemd naar Karl Wilhelm Rosenmund die, samen met zijn doctoraatstudent Erich Struck, in 1914 ontdekte dat aryl-halogeniden met een waterige oplossing van alcoholen of kaliumcyanide en een katalytische hoeveelheid koper(I)cyanide bij 200°C reageren. De reactie leverde een carbonzuur op, maar geen nitril. Rosenmund vermoedde echter dat een intermediair wel een nitril was. Onafhankelijk van deze ontdekking verbeterden Alfred Pongratz en Julius von Braun deze reactie, door de reactieomstandigheden te wijzigen: ze gebruikten hogere temperaturen en geen oplosmiddel (zoals de alcoholen).

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]