Naar inhoud springen

Ugi-Smiles-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Capaccio (overleg | bijdragen) op 23 mrt 2013 om 13:53. (Nieuw chemisch lemma)
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
(wijz) ← Oudere versie | Huidige versie (wijz) | Nieuwere versie → (wijz)

De Ugi-Smiles-reactie is een van de Ugi-reactie afgeleide multicomponentreactie, waarbij een isocyanide, een aldehyde, een amine en een fenolderivaat met elkaar reageren tot een intermediair, dat vervolgens een intramoleculaire Smiles-omlegging kan ondergaan (in plaats van de normale Mumm-omlegging).[1] Hierdoor kunnen relatief complexe moleculen gevormd worden:

Reactieverloop van een Ugi-Smiles-reactie
Reactieverloop van een Ugi-Smiles-reactie

Het fenolderivaat neemt in deze reactie de rol van het carbonzuur uit de normale Ugi-reactie over.

Zie ook