Wolff-omlegging

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Wolff-omlegging is een omleggingsreactie in de organische chemie, waar een α-diazo-keton wordt omgezet in een keteen.[1][2][3] Deze reactie is voor het eerst beschreven door Ludwig Wolff in 1912.[4]

De Wolff-omlegging

De omlegging wordt gekatalyseert door licht,[5] warmte[6] of een overgangsmetaal-katalysator zoals zilveroxide. Hierbij wordt stikstofgas vrijgesteld, hetgeen een carbeenovergangstoestand vormt die vervolgens omlegt. Deze 1,2-omlegging is de hoofdstap in de Arndt-Eistert-reactie.

In een studie uit 2006 wordt de Wolff-omlegging uitgevoerd in een elektrochemische opstelling waarbij de katalysator zilveroxide gereduceerd wordt tot elementair zilver in de vorm van nanodeeltjes (2-4 nm diameter) welke via een radicaal kation het product vormt.[7]