2-hydroxyisoboterzuur: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Klever (overleg | bijdragen)
nieuw chemisch lemma (afbeelding moet nog komen)
(geen verschil)

Versie van 19 apr 2011 17:40

2-hydroxyisoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule C4H8O3
IUPAC-naam 2-hydroxy-2-methylpropionzuur
Andere namen alfa-hydroxyisoboterzuur
Molmassa 104,11 g/mol
CAS-nummer 594-61-6
EG-nummer 209-848-8
Wikidata Q2735617
Beschrijving wit kristallijn poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 77-81 °C
Kookpunt 212 °C
Oplosbaarheid in water 1900 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-Hydroxyisoboterzuur of 2-hydroxy-2-methylpropionzuur is een hydroxyzuur, dat afgeleid is van melkzuur. Het is een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.

Productie

Men bekomt het door in melkzuur een waterstofatoom op de "alfa"-positie te vervangen door een methylgroep. Het is nodig om eerst een beschermende groep te koppelen aan de hydroxylgroep van het melkzuur en die na de methylering weer te verwijderen[1].

2-Hydroxyisoboterzuur kan ook door biosynthese bekomen worden[2].

Toepassingen

Uit 2-hydroxyisoboterzuur kan de cyclische ether tetramethylglycolide (TMG) bereid worden, die dan weer de grondstof is voor het afbreekbaar polymeer poly(tetramethylglycolide) (PTMG), dat een alternatief is voor polymelkzuur[1].

Verschillende andere verbindingen kunnen eruit bereid worden, waaronder isobutyleenoxide, isobutyleenglycol, methacrylzuur, 2-aminoisoboterzuur of 2-hydroxyisobutyramide[2].

Externe links

  1. a b Yoshito Andou, Yoshihito Shirai, Haruo Nishida. "Development of Polytetramethylglycolide from Lactic Acid for Sustainable Biomass-Based Polyester". Polymer Preprints, Japan 2010, 59, 2059
  2. a b Thore Rohwerder en Roland H Müller: "Biosynthesis of 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA) from renewable carbon." Microb. Cell Fact. 2010; 9: 13. DOI:10.1186/1475-2859-9-13