Halomon: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Botverzoeken: toevoegen archieflinks en vervangen http:// door https:// |
k Ombouw ISBN naar sjabloon ivm uitschakeling magische link |
||
| Regel 75: | Regel 75: | ||
| AdditiefType = |
| AdditiefType = |
||
| E-nummer = |
| E-nummer = |
||
}} |
}} |
||
'''Halomon''' is een chemische verbinding die behoort tot de [[halogeen|gehalogeneerde]] [[terpeen|monoterpenen]]. Het is een [[Secundaire plantenstoffen|secundaire plantenstof]] die in [[roodwieren]] voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie [[chloor (element)|chloor]]- en twee [[broom (element)|broom]]atomen. Het is een [[cytotoxine|cytotoxische]] stof die ''[[in vitro]]'' een selectieve werking tegen bepaalde [[tumor]]cellijnen vertoont. |
'''Halomon''' is een chemische verbinding die behoort tot de [[halogeen|gehalogeneerde]] [[terpeen|monoterpenen]]. Het is een [[Secundaire plantenstoffen|secundaire plantenstof]] die in [[roodwieren]] voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie [[chloor (element)|chloor]]- en twee [[broom (element)|broom]]atomen. Het is een [[cytotoxine|cytotoxische]] stof die ''[[in vitro]]'' een selectieve werking tegen bepaalde [[tumor]]cellijnen vertoont. |
||
Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort ''Portieria hornemannii''.<ref>{{aut|Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R.}} "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." ''J. Med. Chem.'' (1992), vol., 35, blz. 3007. {{doi|id= 10.1021/jm00094a012}}</ref> |
Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort ''Portieria hornemannii''.<ref>{{aut|Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; Kato, Y.; Brinen, L. S.;Clardy, J.; Snader, K. M.; Boyd, M. R.}} "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines." ''J. Med. Chem.'' (1992), vol., 35, blz. 3007. {{doi|id= 10.1021/jm00094a012}}</ref> |
||
Bij de screening van de stof door het Amerikaanse ''National Cancer Institute'' bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de [[biobeschikbaarheid]]. Bij [[in vivo|in-vivo]]testen blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel.<ref>[http://books.google.be/books?id=Y8SpVXEng4QC {{aut|Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.)}} ''Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application.'' Springer, 2009], blz. 72-73. ISBN |
Bij de screening van de stof door het Amerikaanse ''National Cancer Institute'' bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de [[biobeschikbaarheid]]. Bij [[in vivo|in-vivo]]testen blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel.<ref>[http://books.google.be/books?id=Y8SpVXEng4QC {{aut|Anne E. Osbourn, Virginia Lanzotti. (red.)}} ''Plant-derived Natural Products: Synthesis, Function, and Application.'' Springer, 2009], blz. 72-73. {{ISBN|9780387854977}}. [https://web.archive.org/web/20140110161753/http://books.google.be/books?id=Y8SpVXEng4QC Gearchiveerd] op 10 januari 2014.</ref> |
||
Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van [[myrceen]].<ref>{{aut|Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama.}} "A Three-Step Synthesis of Halomon." ''Angew. Chem. Int. Ed.'' (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. {{doi|id=10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3}}</ref> |
Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van [[myrceen]].<ref>{{aut|Takayuki Sotokawa, Takeshi Noda, Sun Pi, Masahiro Hirama.}} "A Three-Step Synthesis of Halomon." ''Angew. Chem. Int. Ed.'' (2000), vol. 39, blz. 3430-3432. {{doi|id=10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3}}</ref> |
||
Huidige versie van 12 apr 2024 om 08:42
| Halomon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H15Br2Cl3 | |||
| IUPAC-naam | (3S,6R)-6-broom-3-(broommethyl)-2,3,7-trichloor-7-methyl-1-octeen | |||
| Andere namen | (-)-Halomon | |||
| Molmassa | 401,3931 g/mol | |||
| SMILES | Cl[C@](C(Cl)=C)(CC[C@@H](Br)C(Cl)(C)C)CBr
| |||
| InChI | 1S/C10H15Br2Cl3/c1-7(13)10(15,6-11)5-4-8(12)9(2,3)14/h8H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,10-/m1/s
| |||
| CAS-nummer | 142439-86-9 | |||
| PubChem | 132430 | |||
| Wikidata | Q411493 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,824 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 56-57 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Halomon is een chemische verbinding die behoort tot de gehalogeneerde monoterpenen. Het is een secundaire plantenstof die in roodwieren voorkomt. Het is een klein molecuul met vijf halogeenatomen: drie chloor- en twee broomatomen. Het is een cytotoxische stof die in vitro een selectieve werking tegen bepaalde tumorcellijnen vertoont.
Halomon en andere gehalogeneerde monoterpenen werden in 1992 geïsoleerd uit de algensoort Portieria hornemannii.[1]
Bij de screening van de stof door het Amerikaanse National Cancer Institute bleek de stof vooral cytotoxisch te zijn voor hersen-, nier- en darmkankercellen. Halomon werd daarom uitgekozen voor pre-klinisch onderzoek als potentieel antikankermedicijn. Dit onderzoek liep echter vertraging op door enerzijds een gebrek aan de stof (de algen die de natuurlijke bron ervan zijn, zijn moeilijk te vinden en de concentratie van de stof in de algen is laag) en anderzijds moeilijkheden met de biobeschikbaarheid. Bij in-vivotesten blijkt halomon door zijn lage wateroplosbaarheid te persisteren bij de plaats van injectie. Halomon concentreert zich tevens in vetweefsel.[2]
Om de beschikbaarheid van halomon te verhogen is er gezocht naar nieuwe synthesepaden. Een daarvan levert halomon in drie stappen uitgaande van myrceen.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
|