Acetaat

Acetaat anion

Acetaatester

Acetaat is de triviale naam voor het anion of ester van azijnzuur. De term acetaat wordt daarom gebruikt in de gebruiksnamen van zouten en esters die afgeleid zijn van de ethanoaatgroep. De systematische naam voor zowel het acetaation als de ethanoaat-groep heeft als formule: -CH₃COO-.

Het ethanoaation heeft de formule CH₃COO⁻; het kan gezien worden als het zuurrestion van het zwakke zuur: azijnzuur (CH₃COOH). Verbindingen van azijnzuur vormen een belangrijke groep organische stoffen die ook in de biochemie een belangrijke rol spelen.

Naamgeving

• In de analytische chemie wordt voor acetaat vaak Ac⁻ geschreven, azijnzuur wordt dan HAc.
• Als functionele groep binnen de organische chemie wordt de ethanoaatgroep geschreven als AcO, azijnzuur wordt dan courant voorgesteld als HOAc.

Toepassingen en eigenschappen

Normaliter kan met ethaanzuur of zijn anhydride heel gemakkelijk een esterverbinding gevormd worden met zowat elk denkbare primaire, secundaire en tertiaire alkanol. De esters hebben doorgaans een fruitachtige, aangename geur.

Zouten van azijnzuur, zoals natriumacetaat, worden in het lab veel gebruikt als buffer. Dit omdat het ethanoaation als zuurrest van een zwak zuur, een zwakke base is. Tevens worden zij veel gebruikt in organische syntheses.

Elektronische structuur

Een betere weergave van de binding in het acetaation

Het acetaation is een goed voorbeeld van de tekortkomingen van de Lewistheorie van de chemische binding. De Lewisstructuur zou het vermoeden doen wekken dat er sprake is van twee C-O bindingen van ongelijke lengte. De dubbele C=O binding zou korter moeten zijn dan de enkele C-O^-. Dit is (meetbaar) niet het geval en een artefact van het feit dat de theorie elektronen nog geheel als deeltjes ziet. Deze deeltjes worden geacht gelocaliseerd zijn ofwel op een enkel atoom ofwel als binden paar tussen twee atomen.

Een betere beschrijving die echter een beroep doet op het golfkarakter van elektronen stelt dat het tweede elektronenpaar van de C=O binding in werkelijkheid gedeeld wordt door alle drie de atomen O-C-O. Een eenzaam elektronenpaar van het -O atoom wordt in werkelijkheid als niet-bindend gedeeld wordt door beide zuurstofatomen tegelijk. Een dergelijke beschrijving middels muleculaire orbitalen resulteert een bindingsorde van 1½ voor beide C-O bindingen.

Mediabestanden

Zie de categorie Acetates van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.