Benzofenon-3

Benzofenon-3
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzofenon-3
Algemeen
Molecuulformule	C14H12O3
IUPAC-naam	(2-hydroxy-4-methoxyfenyl)-fenylmethanon
Andere namen	oxybenzon, 2-hydroxy-4-methoxy-benzofenon
Molmassa	228,24 g/mol
SMILES	O=C(C2=CC=CC=C2)C1=C(O)C=C(OC)C=C1
CAS-nummer	131-57-7
PubChem	4632
Wikidata	Q518114
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	66 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benzofenon-3 of oxybenzon is een uv-filter. Van de benzofenon-derivaten wordt deze variant het meest in zonnebrandcrèmes toegepast.^[1]

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Het absorberend vermogen ligt vooral in het uv A-spectrum, maar ook uv B wordt geabsorbeerd. In een onderzoek van de Voedsel- en warenautoriteit bleek het verwerkt in 50 van de 160 geteste zonnebrandcrème-producten. Ook in andere cosmetica als lippenbalsem,^[2] dagcrème (anti-aging) en shampoo^[3] wordt het toegepast. In parfums kan het gebruikt worden om de geurstoffen te beschermen tegen UV-straling, zodat het parfum langer houdbaar wordt. Een ander toepassingsgebied is verf en lak.

De maximaal toegestane dosering in de EU is 6% in zonnecosmetica en 0,5% in andere cosmetica. De INCI-naam is Benzophenone 3. Contactallergie en fotocontactallergie (contactallergie voor een stof nadat die aan uv is blootgesteld) komen voor. In grotere series plakproeven is contactallergie veroorzaakt door ultravioletfilters de meest voorkomende oorzaak.^[4]^[5]^[6] Daarnaast zijn ook urticariele reacties gemeld.

Zorgen betreffende veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

In sommige landen of beschermde gebieden is de stof in de ban gedaan vanwege het vermeende schadelijke effect op de gezondheid of het milieu. Er wordt vermoed dat de stof een verstoring van endocriene systemen in het lichaam teweegbrengt. Ook wordt verwacht dat het een schadelijke effect heeft op bijvoorbeeld levend koraal.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ VWA - Survey UV filters in antizonnebrandmiddelen^{[dode link]}, 2004
↑ Veysey EC, Orton DI. Photoallergic contact cheilitis due to oxybenzone found in a lip cosmetic. Contact Dermatitis. 2006 Jul;55(1):54.
↑ Nedorost ST. Facial erythema as a result of benzophenone allergy. J Am Acad Dermatol. 2003 Nov;49(5 Suppl):S259-61
↑ Bryden AM, et al. Photopatch testing of 1155 patients: results of the U.K. multicentre photopatch study group. Br J Dermatol. 2006 Oct;155(4):737-47.
↑ Rodriguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L. Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2006 Aug;22(4):189-92.
↑ Berne B, Ros AM. 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis. 1998 Feb;38(2):61-4.PMID 9506215

[1] VWA - Survey UV filters in antizonnebrandmiddelen^{[dode link]}, 2004

[2] Veysey EC, Orton DI. Photoallergic contact cheilitis due to oxybenzone found in a lip cosmetic. Contact Dermatitis. 2006 Jul;55(1):54.

[3] Nedorost ST. Facial erythema as a result of benzophenone allergy. J Am Acad Dermatol. 2003 Nov;49(5 Suppl):S259-61

[4] Bryden AM, et al. Photopatch testing of 1155 patients: results of the U.K. multicentre photopatch study group. Br J Dermatol. 2006 Oct;155(4):737-47.

[5] Rodriguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L. Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2006 Aug;22(4):189-92.

[6] Berne B, Ros AM. 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis. 1998 Feb;38(2):61-4.PMID 9506215

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]