Benzofenon-3

	Benzofenon-3
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuur van benzofenon-3
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C14H12O3
IUPAC-naam	(2-Hydroxy-4-methoxyfenyl)-fenylmethanon
Andere namen	oxybenzon, 2-hydroxy-4-methoxy-benzofenon
Molmassa	228.24 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	131-57-7
PubChem	4632
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	kristal
Kleur	wit
Smeltpunt	66 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal	Scheikunde

Benzofenon-3 (oxybenzon) is een UV filter. Van de benzofenon-derivaten wordt deze variant het meest in zonnebrandcrèmes toegepast.^[2]

[bewerken] Eigenschappen

Het absorberend vermogen ligt vooral in het UV-A-spectrum, maar ook UV-B wordt geabsorbeerd. In een onderzoek van de Voedsel- en warenautoriteit bleek het verwerkt in 50 van de 160 geteste zonnebrandcrème-producten. Ook in andere cosmetica als lippenbalsem,^[3] dagcreme (anti-aging) en shampoo^[4] wordt het toegepast. In parfums kan het gebruikt worden om de geurstoffen te beschermen tegen UV-straling, zodat het parfum langer houdbaar wordt. Een ander toepassingsgebied is verf en lak.

De maximaal toegestane dosering in de EU is 6% in zonnecosmetica en 0,5% in andere cosmetica. De INCI-naam is Benzophenone 3. Contactallergie en fotocontactallergie (contactallergie voor een stof nadat die aan UV is blootgesteld) komen voor. In grotere series plakproeven is contactallergie veroorzaakt door ultravioletfilters de meest voorkomende oorzaak. ^[5] ^[6] ^[7]. Daarnaast zijn ook urticariele reacties gemeld.

Referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
O=C(C2=CC=CC=C2)C1=C(O)C=C(OC)C=C1
↑ VWA. Survey UV filters in antizonnebrandmiddelen. Najaar 2004.
Geraadpleegd via: http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=10605
↑ Veysey EC, Orton DI. Photoallergic contact cheilitis due to oxybenzone found in a lip cosmetic. Contact Dermatitis. 2006 Jul;55(1):54.
↑ Nedorost ST. Facial erythema as a result of benzophenone allergy. J Am Acad Dermatol. 2003 Nov;49(5 Suppl):S259-61.
↑ Bryden AM, et al. Photopatch testing of 1155 patients: results of the U.K. multicentre photopatch study group. Br J Dermatol. 2006 Oct;155(4):737-47.
↑ Rodriguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L. Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2006 Aug;22(4):189-92.
↑ Berne B, Ros AM. 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis. 1998 Feb;38(2):61-4.PMID 9506215

[0] SMILES (symbolische structuurweergave) =
O=C(C2=CC=CC=C2)C1=C(O)C=C(OC)C=C1

[1] VWA. Survey UV filters in antizonnebrandmiddelen. Najaar 2004.
Geraadpleegd via: http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=10605

[2] Veysey EC, Orton DI. Photoallergic contact cheilitis due to oxybenzone found in a lip cosmetic. Contact Dermatitis. 2006 Jul;55(1):54.

[3] Nedorost ST. Facial erythema as a result of benzophenone allergy. J Am Acad Dermatol. 2003 Nov;49(5 Suppl):S259-61.

[4] Bryden AM, et al. Photopatch testing of 1155 patients: results of the U.K. multicentre photopatch study group. Br J Dermatol. 2006 Oct;155(4):737-47.

[5] Rodriguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L. Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2006 Aug;22(4):189-92.

[6] Berne B, Ros AM. 7 years experience of photopatch testing with sunscreen allergens in Sweden. Contact Dermatitis. 1998 Feb;38(2):61-4.PMID 9506215

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Benzofenon-3

[bewerken] Eigenschappen

Persoonlijke instellingen

Naamruimten

Varianten

Weergaven

Handelingen

Zoeken

Navigatie

Informatie

Hulpmiddelen

Afdrukken/exporteren

In andere talen