Corey-Fuchs-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Corey-Fuchs-reactie is een chemische reactie vernoemd naar de chemici Elias James Corey en Philip L. Fuchs.[1] In de reactie wordt in twee stappen een aldehyde omgezet in een alkyn.

Bruttogleichung der Corey-Fuchs-Reaktion

Mechanisme[bewerken]

De Corey-Fuchs-reactie is een reactie die in twee stappen uitgevoerd wordt. In de eerste stap wordt met tetrabroommethaan, trifenylfosfine en zink in situ een tweevoudig gebromeerd fosfor-ylide gegenereerd. Dit ylide reageert vervolgens met een aldehyde in een Wittig-reactie tot een 1,1-dibroomalkeen.

Reaktionsmechanismus der Corey-Fuchs-Reaktion Teil 1

Dit 1,1-dibroomalkeen wordt in de tweede reactiestap omgezet met twee equivalenten n-butyllithium, waarbij het tot een uitwisseling komt van een bromide voor een lithium. Hierbij ontstaat dus een organo-lithium verbinding, waarbij de uitwisseling selectief plaatsvindt aan de meest gesubstitueerde kant van het alkeen, en 1-broombutaan. Vervolgens vindt een omlegging plaats, waarbij behalve lithiumbromide, het gewenste alkyn ontstaat. Op grond van zijn aciditeit reageert dit alkyn onmiddellijk met het tweede equivalent n-butyllithium. Het alkyn wordt verkregen na opwerken met water.[2]

Reaktionsmechanismus der Corey-Fuchs-Reaktion Teil 2
Bronnen, noten en/of referenties
  1. E. J. Corey, P. L. Fuchs: A synthetic method for formyl→ethynyl conversion, in: Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769–3772; DOI:10.1016/S0040-4039(01)94157-7.
  2. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, p. 615-616, ISBN 3-8274-1579-9.