Dimethylcarbonaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylcarbonaat
Structuurformule van dimethylcarbonaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O3
IUPAC-naam dimethylcarbonaat
Andere namen methylcarbonaat; DMC
Molmassa 90,1 g/mol
SMILES
COC(=O)OC
CAS-nummer 616-38-6
EG-nummer 210-478-4
PubChem 12021
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar[1]
H-zinnen H225[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210[1]
EG-Index-nummer 607-013-00-6
VN-nummer 1161
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,07 g/cm³
Smeltpunt 3 °C
Kookpunt 90 °C
Vlampunt 18 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 458 °C
Dampdruk 7400 Pa
Oplosbaarheid in water 139 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Synthese[bewerken]

Er zijn verschillende manieren om dimethylcarbonaat te verkrijgen, waaronder:

  • de reactie van methanol met fosgeen; dit is een route die niet meer commercieel gebruikt wordt omwille van het giftige fosgeen. Er wordt ook corrosief waterstofchloride gevormd:
2 CH3OH + COCl2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 + 2 HCl
  • de reactie van methanol, zuurstof en koolstofmonoxide. Dit is de moderne manier voor de productie van de stof, en vermijdt het gebruik van giftig fosgeen.[2] De reactietemperatuur is ongeveer 120 tot 130°C, de druk 20 tot 30 atmosfeer. Als katalysator wordt een koperzout gebruikt.[3] Het bijproduct is water:
2 CH3OH + CO + 1/2 O2 → CH3-O-(C=O)-O-CH3 + H2O.

Toepassingen[bewerken]

DMC wordt gebruikt in chemische reacties als een methylerings- of carbonyleringsmiddel. Een methylering brengt een methylgroep (-CH3) in een molecule aan; een carbonylering brengt een carbonylgroep (C=O) aan. DMC wordt beschouwd als een "groen" reagens omdat het niet giftig is en weinig impact op het milieu heeft.[4]

Dimethylcarbonaat kan gebruikt worden als een oplosmiddel in verven en coatings, of als een brandstofadditief.

Eigenschappen[bewerken]

Het is een licht ontvlambare vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is mogelijk. De damp kan een ontplofbaar mengsel vormen met lucht.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010
  2. U.S. Patent 5210269, "Process for producing dimethyl carbonate" van 11 mei 1993 aan Enichem Synthesis (Italië)
  3. Bron: IUCLID datasheet van dimethylcarbonaat op ESIS
  4. Pietro Tundo and Maurizio Selva (2002). The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 35 (9): 706–16 . DOI:10.1021/ar010076f.