Halogenering

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Onder halogeneren wordt het proces verstaan waarbij een halogeen gekoppeld wordt aan een organische verbinding. In het spraakgebruik komen ook de termen chloreren en bromeren voor omdat chloor en broom relatief eenvoudig als element aan organische verbindingen te koppelen zijn. De overeenkomstige termen voor fluor en jood, fluoreren en joderen, worden nauwelijks zelfstandig gebruikt (difluor is veel te reactief, di-jood is te traag in zijn reacties). Technisch een van de belangrijkste halogeneringsreacties is de additie van dichloor aan etheen. Het gevormde 1,2-dichloorethaan wordt vervolgens omgezet in chlooretheen (vinylchloride), de grondstof voor PVC. In de analytische chemie werd de reactie van di-jood aan de dubbele binding gebruikt ter vaststelling van het joodadditiegetal van plantaardige en dierlijke oliën en vetten.

Halogeneren kan plaatsvinden op twee manieren:

  • Additie van het vrije halogeen aan een dubbele binding. Behalve voor jood is dit een snelle reactie. Voor de reactie van jood met een dubbele binding is een katalysator (kwik-zout) nodig. De reactie verloopt via een ionogeen proces.
  • Substitutie (vervanging) van een waterstofatoom via een radicalair proces. Voor dit proces is licht de katalysator en de vorming van het bijproduct waterstofhalogenide de drijvende kracht.