Octanitrocubaan

Octanitrocubaan
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
Molmassa	464,1256 g/mol
SMILES
CAS-nummer	99393-63-2
PubChem	11762357
Wikidata	Q413940
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1.979 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Octanitrocubaan (molecuulformule: ${\ce {C8N8O16}}$ is een explosieve stof met een hoge detonatiesnelhied. Het is daarmee vergelijkbaar met TNT. Het is ongevoelig voor schokken.^[1] De stof heeft dezelfde chemische structuur als cubaan, maar de acht waterstofatomen in dat molecuul zijn vervangen door nitrogroepen (NO₂).

Als explosief is het minder krachtig dan ooit werd verwacht: de verwachte compacte kristalstructuur kan (nog 2021) niet gerealiseerd worden. Ondanks de iets slechtere zuurstofbalans lijkt heptanitrocubaan een beter explosief te zijn.

Aangenomen wordt dat octanitrocubaan 20–25% meer explieve kracht ontwikkeld dan HMX (octogen). Zowel de omzetting van de vaste staf in de gasvormige reactieproducten (CO₂ en N₂) als de ringspanning in de koolstof-koolstofbindingen dragen hieraan bij.

Octanitrocubaan heeft een detonatiesnelheid van 10,100 m/s. Dit is de hoogst bekende (2021) explosiesnelheid.

Op laboratoriumschaal zijn kleine hoeveelheden gesynthetiseerd. Dit was echter te weinig om de explosieve aspacten van de stof goed te bestuderen.^[2]

Octanitrocubane is voor het eerst in 1999 bereid door Philip Eaton (ook degene die in 1964 als eerste cubaan synthetiseerde) en Mao-Xi Zhang. Dat de stof inderdaad gemaakt was bleek uit de kristallografische gegevevens van Richard Gilardi.^[3]^[4]

De relatieve effectiviteit van octanitrocubaan is 2,38, waarmee het het meest effectieve chemische explosief zou zijn.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Hoewel voorspeld wordt dat octanitrocubaan het meest effectieve chemische explosief zal zijn, verhinderen de problemen bij zijn synthese de practische toepassing daarvan. Philip Eaton's synthese was lastig, omvatte een groot aantal stappen en gebruikte cubaan (ook niet eenvoudig te maken) als uitgangsstof. Het gevolg is dat octanitrocubaan per gram duurder is dan goud.^[5] Een voorgestelde syntheseroute is de cyclotetramerizatie van het (nog niet bekende, en vermoedelijk zeer instabiele) dinitroacetylene.^{[smile 2]}^[6]^[7]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Octanitrocubane op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Smiles

↑ octanitrocubaan: [O-][N+](=O)C12C3([N+]([O-])=O)C4([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-])=O)C5([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O-])=O
↑ dinitroacetylene: [N+](=O)([O-])C#C[N+](=O)[O-]

Verwijzingen

↑ Octanitrocubane: Easier said than done. University of Chicago News Office (March 20, 2001).
↑ Astakhov, A. M., Stepanov, R. S., Babushkin, A. Yu. (1998). On the detonation parameters of octanitrocubane. Combustion Explosion and Shock Waves 34 (1): 85–87. DOI: 10.1007/BF02671823.
↑ Zhang, Mao-Xi, Eaton, Philip E., Gilardi, Richard (2000). Hepta- and Octanitrocubanes. Angewandte Chemie International Edition 39 (2): 401–404. PMID 10649425. DOI: <401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P 10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.
↑ Eaton, Philip E., Zhang, Mao-Xi, Gilardi, Richard, Gelber, Nat, Iyer, Sury (2001). Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 27 (1): 1–6. DOI: <1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6 10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.
↑ Krause, Horst H. (2004), Energetic Materials: Particle Processing and Characterization, "New Energetic Materials", 1–25. ISBN 978-3-527-30240-6.
↑ Politzer, Peter, Lane, Pat, Wiener, John J. (8 June 1999), Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane-Like Systems. Gearchiveerd op 13 april 2013. Geraadpleegd op 9 augustus 2021. ADA364287
↑ American Chemical Society lauds difficult synthesis of new compound (by Philip Eaton), March 20, 2001

[oct-1] tanitrocubaan: [O-][N+](=O)C12C3([N+]([O-])=O)C4([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-])=O)C5([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O-])=O

[dna-7] troacetylene: [N+](=O)([O-])C#C[N+](=O)[O-]

[2] Octanitrocubane: Easier said than done. University of Chicago News Office (March 20, 2001).

[3] Astakhov, A. M., Stepanov, R. S., Babushkin, A. Yu. (1998). On the detonation parameters of octanitrocubane. Combustion Explosion and Shock Waves 34 (1): 85–87. DOI: 10.1007/BF02671823.

[4] Zhang, Mao-Xi, Eaton, Philip E., Gilardi, Richard (2000). Hepta- and Octanitrocubanes. Angewandte Chemie International Edition 39 (2): 401–404. PMID 10649425. DOI: <401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P 10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.

[5] Eaton, Philip E., Zhang, Mao-Xi, Gilardi, Richard, Gelber, Nat, Iyer, Sury (2001). Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. Propellants, Explosives, Pyrotechnics 27 (1): 1–6. DOI: <1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6 10.1002/1521-4087(200203)27:1<1::AID-PREP1>3.0.CO;2-6.

[6] Krause, Horst H. (2004), Energetic Materials: Particle Processing and Characterization, "New Energetic Materials", 1–25. ISBN 978-3-527-30240-6.

[8] Politzer, Peter, Lane, Pat, Wiener, John J. (8 June 1999), Cyclooligomerizations as Possible Routes to Cubane-Like Systems. Gearchiveerd op 13 april 2013. Geraadpleegd op 9 augustus 2021. ADA364287

[9] American Chemical Society lauds difficult synthesis of new compound (by Philip Eaton), March 20, 2001

[smile 1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[smile 2]

[6]

[7]