Pentachloorbenzeenthiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Pentachloorthiofenol)
Pentachloorbenzeenthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C6HCl5S
IUPAC-naam 2,3,4,5,6-pentachloorbenzeenthiol
Andere namen PCBT, pentachloorthiofenol, PCTP
Molmassa 282,384 g/mol
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)S
InChI
1S/C6HCl5S/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
CAS-nummer 133-49-3
EG-nummer 205-107-8
PubChem 8620
Wikidata Q1754155
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur grijs
Dichtheid 2,01 g/cm³
Smeltpunt 231,5 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentachloorbenzeenthiol (PCBT) of pentachloorthiofenol (PCTP) is een organische verbinding die behoort tot de chloorbenzenen en thiolen. Pentachloorbenzeenthiol is een grijze vaste stof met onaangename geur. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Pentachloorbenzeenthiol wordt gevormd door de omzetting van hexachloorbenzeen met waterstofsulfide.[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

De stof is gebruikt in de rubberindustrie. Ze wordt aan rubber (zowel natuurrubber als synthetisch rubber) toegevoegd om de verwerking (masticatie) ervan te vergemakkelijken.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Pentachloorbenzeenthiol is een potentiële PBT- en ZPzB-stof: ze is niet goed biologisch afbreekbaar en vermoedelijk bio-accumuleerbaar en toxisch voor waterorganismen.[2][3]

Pentachloorbenzeenthiol is zelf een metaboliet van hexachloorbenzeen en wordt aangetroffen in de urine en de uitwerpselen van dieren die hexachloorbenzeen kregen toegediend.[4]