Op 26 augustus 2013 leidde Stewart zijn eerste wedstrijd in de Welshe nationale competitie. Tijdens het duel tussen Port Talbot Town en Connah's Quay Nomads (0–0) trok de leidsman eenmaal de gele en eenmaal de rode kaart.[1] Zijn eerste interland floot hij op 23 maart 2016, toen Gibraltar met 0–0 gelijkspeelde tegen Liechtenstein. Tijdens dit duel hield Stewart zijn kaarten op zak.[2]