Schiff-base

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Structuurformule van een Schiff-base.

De Schiff-basen of azomethines vormen in de organische chemie in zekere zin een stofklasse, genoemd naar de Duitse scheikundige Hugo Schiff. Een Schiff-base is afgeleid van een imine en heeft als algemene formule R1R2C=N-R3. Hierbij is R3-groep een alkyl- of arylgroep. In feite zijn het speciale aldimines.

Een Schiff-base die is afgeleid van een aniline-derivaat en waarbij de R3-groep een fenylgroep of gesubstitueerde fenylgroep is, wordt een anil genoemd.

Synthese[bewerken]

Schiff-basen kunnen gesynthetiseerd worden uit een nucleofiele additie van een aromatisch amine en een carbonylverbinding. Hierbij ontstaat een hemiaminal dat gedehydrateerd kan worden om zo het Schiff-base te vormen. In een typische reactie reageert 4,4'-diaminodifenyl met vanilline:

Vorming van een Schiff-base.


Polyazomethine[bewerken]

Polyazomethines of poly(Schiff-base)n zijn polymeren met azomethinegroepen −R'N=CHR- in de keten, waarbij R een alkyl- of arylgroep is. Geconjugeerde polyazomethines hebben interessante elektronische, optische en elektrochemische eigenschappen en zijn potentieel bruikbaar in opto-elektronische toepassingen, bijvoorbeeld in optische pH-sensoren, organische zonnecellen of in leds.[1] Ze zijn thermisch stabiel en mogelijk geschikt voor toepassingen in de lucht- en ruimtevaart[2].

Bronnen, noten en/of referenties
  1. James C. Hindson, Burak Ulgut, Richard H. Friend, Neil C. Greenham, Ben Norder, Arek Kotlewskic, Theo J. Dingemans, "All-aromatic liquid crystal triphenylamine-based poly(azomethine)s as hole transport materials for opto-electronic applications". Journal of Material Chemistry, 2010, Volume 20, blz. 937-944. DOI:10.1039/B919159C
  2. Agnieszka Iwan, Danuta Sek, "Processible polyazomethines and polyketanils: From aerospace to light-emitting diodes and other advanced applications". Progress in Polymer Science, Volume 33, nr. 3, maart 2008, blz. 289-345. DOI:10.1016/j.progpolymsci.2007.09.005