Vanilline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Ga naar: navigatie, zoeken
Vanilline
Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule C8H8O3
Andere namen
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
SMILES
O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
CAS-nummer 121-33-5
EG-nummer 204-465-2
Beschrijving wit tot lichtgeel poeder
Vergelijkbaar met ethylvanilline, veratrumaldehyde
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Risico (R) en veiligheid (S) R-zinnen: R22, R36
S-zinnen: S2, S26, S36
LD50 (ratten) (oraal) 1580 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) > 5010 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot lichtgeel
Smeltpunt 82 °C °C
Kookpunt 285 °C °C
Vlampunt >93 °C °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Vanilline is een stof met een naar vanille ruikende geur.

[bewerk] Voorkomen

In de vanille bonen komt ongeveer 2-3 % vanilline voor. Daarnaast komt de stof in kleinere hoeveelheden voor in benzoë- en storaxhars en in kruidnagel.

[bewerk] Synthese

In vanillestokjes, peulen van Vanilla planifola, komt geen vanilline voor, pas na een uitgebreid fermentatieproces ontstaat vanilline. Aangezien de natuurlijke productie van vanilline aanzienlijk kleiner is dan de vraag wordt het meeste vanilline niet uit vanillestokjes gehaald. Het grootste deel van de wereldproductie aan vanilline wordt uit lignine gehaald dat een bijproduct is van de papierindustrie. Hierbij worden het lignine gesulfoneerd, en onder verhoogde druk en temperatuur met oxidatoren en basische stoffen behandeld.

Minder gebruikt is synthese uit guaiacol of eugenol.

Vanilline kan ook op biotechnologische wijze geproduceerd worden uit ferulazuur (dat in de natuur in veel planten voorkomt) met behulp van specifieke bacteriën.

Reiniging van de geproduceerde vanilline gebeurt door middel van gefractioneerde kristallisatie.

[bewerk] Gebruik

Vanilline wordt gebruikt als smaakstof in onder meer vanillesuiker, vanillearoma en chocolade en als geurstof in de parfumerie. Het FEMA-nummer is 3107.

Daarnaast is vanilline een uitgangsstof voor diverse andere stoffen.

 
Persoonlijke instellingen