Ferulazuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ferulazuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-ferulazuur
Structuurformule van trans-ferulazuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H10O4
IUPAC-naam 3-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)prop-2-eenzuur
Andere namen 4-hydroxy-3-methoxykaneelzuur
Molmassa 194,19 g/mol
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
CAS-nummer 1135-24-6
EG-nummer 314-490-0
PubChem 445858
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot crèmekleurig
Dichtheid (bij 20°C) 0,32 g/cm³
Smeltpunt 169-173 °C
Goed oplosbaar in warm water, ethanol, ethylacetaat, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ferulazuur is een van fenol afgeleid carbonzuur, dat als dusdanig of in estervorm in kleine hoeveelheden in veel planten voorkomt, waaronder dille, rijst en grassen. Het vormt ook een component van sommige polysachariden zoals arabinoxylaan. Ferulazuur speelt een rol bij de synthese van lignine in de celwanden van de planten. De naam verwijst naar het plantengeslacht Ferula.

De aanwezigheid van een dubbele binding in de structuur maakt dat er zowel een cis- als trans-isomeer bestaat.

Toepassingen[bewerken]

Ferulazuur kan gebruikt worden als aromastof in voedingsmiddelen, of als antimicrobieel ingrediënt in cosmetica.

Eén van de afbraakproducten van ferulazuur door bepaalde bacteriën is vanilline. Hiervan wordt gebruikgemaakt bij de biotechnologische productie van vanilline: eugenol (uit kruidnagelolie) kan door micro-organismen omgezet worden in ferulazuur en vervolgens in vanilline.[1]

Ferulazuur, als dusdanig of als component van een suiker, kan met behulp van het enzym peroxidase uit mierikswortel, proteïnen en suikers verbinden (cross-linking) via het aminozuur tyrosine.[2][3] De binding die ferulazuur met tyrosine kan aangaan zou ook van pas kunnen komen bij de bestrijding van hersenziekten als de ziekte van Alzheimer of de ziekte van Parkinson.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties