Kaneelzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Kaneelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8O2
IUPAC-naam (E)-3-fenyl-2-propeenzuur
Andere namen trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur
Molmassa 148,15862 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI
1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer 140-10-3
EG-nummer 205-398-1
PubChem 444539
Beschrijving Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 2500 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,2475 g/cm³
Smeltpunt 132–135 °C
Kookpunt 300 °C
Vlampunt > 110 °C
Dampdruk 0,001 Pa
Oplosbaarheid in water 0,5 (bij 20 °C) g/L
Goed oplosbaar in di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in hexaan
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur monoklien
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,44
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, die vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.

De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.

Synthese[bewerken]

Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.

De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:

Perkin-reactie

Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:

Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie

Kristalstructuur[bewerken]

Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]

  • a = 779 pm
  • b = 1807 pm
  • c = 567 pm
  • β = 97°

Toepassingen[bewerken]

Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J. Ladell, T.R.R. McDonald & G.M.J. Schmidt (1956) - The crystal structure of α-trans-cinnamic acid, Acta Cryst., 9, p. 195