Kaneelzuur
| Kaneelzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O2 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-fenyl-2-propeenzuur | |||
| Andere namen | trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur | |||
| Molmassa | 148,15862 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
| |||
| CAS-nummer | 140-10-3 | |||
| EG-nummer | 205-398-1 | |||
| PubChem | 444539 | |||
| Wikidata | Q164785 | |||
| Beschrijving | Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2500 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (dermaal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,2475 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 132–135 °C | |||
| Kookpunt | 300 °C | |||
| Vlampunt | > 110 °C | |||
| Dampdruk | 0,001 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,5 (bij 20 °C) g/L | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Onoplosbaar in | hexaan | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Kristalstructuur | monoklien | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,44 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.
De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.
De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:
Perkin-reactie
Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:
Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie
Kristalstructuur[bewerken | brontekst bewerken]
Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]
- a = 779 pm
- b = 1807 pm
- c = 567 pm
- β = 97°
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.
Derivaten[bewerken | brontekst bewerken]
Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.
Externe link[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) MSDS van kaneelzuur
Bronnen, noten en/of referenties
|