Kaneelzuur
| Kaneelzuur | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C9H8O2 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-fenyl-2-propeenzuur | |||
| Andere namen | trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur | |||
| Molmassa | 148,15862 g/mol | |||
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
|
|||
| InChI |
1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
|
|||
| CAS-nummer | 140-10-3 | |||
| EG-nummer | 205-398-1 | |||
| PubChem | 444539 | |||
| Beschrijving | Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2500 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (dermaal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,2475 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 132–135 °C | |||
| Kookpunt | 300 °C | |||
| Vlampunt | > 110 °C | |||
| Dampdruk | 0,001 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,5 (bij 20 °C) g/L | |||
| Goed oplosbaar in | diethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Onoplosbaar in | hexaan | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Kristalstructuur | monoklien | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,44 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, die vrij slecht oplosbaar is in water. In diethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.
De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.
Inhoud |
Synthese [bewerken]
Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.
De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:
Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:
Kristalstructuur [bewerken]
Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]
- a = 779 pm
- b = 1807 pm
- c = 567 pm
- β = 97°
Toepassingen [bewerken]
Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.
Externe links [bewerken]
- (en) MSDS van kaneelzuur
Bronnen, noten en/of referenties
|
