Koffiezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Koffiezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van koffiezuur
Structuurformule van koffiezuur
Kristallen koffiezuur
Kristallen koffiezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8O4
IUPAC-naam (E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)-2-propeenzuur
Andere namen 3,4-dihydroxykaneelzuur
Molmassa 180,15742 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
InChI
1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
CAS-nummer 331-39-5
EG-nummer 206-361-2
PubChem 689043
Vergelijkbaar met ferulazuur, kaneelzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H351 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur okergeel
Dichtheid 1,478 g/cm³
Smeltpunt 211-213 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Koffiezuur of 3,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. In zuivere toestand is het een okergeel kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het carbonzuur komt in hoge concentraties voor in koffie: één kopje kan 25 tot 75 mg koffiezuur bevatten.

Synthese[bewerken]

Koffiezuur kan verkregen worden door hydroxylering van 4-cumaarzuur of door demethylering van ferulazuur.

Voorkomen[bewerken]

Koffiezuur is een intermediair in de biosynthese van vanilline en lignine. Het wordt aangetroffen in de bast van de blauwe gomboom (Eucalyptus globulus)[1] en in de bladeren van de grote vlotvaren (Salvinia molesta).[2] Verder is het een van de bestanddelen van olijf- en arganolie.[3]

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Koffiezuur is een typische antioxidant en is zowel in vitro als in vivo werkzaam. Verder is ontdekt dat het carbonzuur via een oxidatief mechanisme een inhibiterend effect heeft op de proliferatie van menselijke kankercellen.[4]

Zoals de meeste kaneelzuurderivaten wordt ook koffiezuur gebruikt als matrix voor MALDI-analyses.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) S.A.O. Santos, C.S.R. Freire, M.R.M. Domingues, A.J.D. Silvestre, N. Pascoal & C. Pascoal (2011) - Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59 (17), pp. 9386-9393
  2. (en) M.I. Choudhary, N. Naheed, A. Abbaskhan, S.G. Musharraf, H. Siddiqui & Atta-Ur-Rahman (2008) - Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta, Phytochemistry, 69 (4), pp. 1018-1023
  3. (en) Z. Charrouf & D. Guillaume (2007) - Phenols and Polyphenols from Argania spinosa, American Journal of Food Technology, 2 (7), p. 679
  4. (en) P.N. Rajendra, A. Karthikeyan, S. Karthikeyan & B.V. Reddy (2011) - Inhibitory effect of caffeic acid on cancer cell proliferation by oxidative mechanism in human HT-1080 fibrosarcoma cell line, Mol. Cell. Biochem., 349 (1-2), p. 11-19