1,4-benzochinontetracarbonzuur

1,4-Benzochinontetracarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzochinontetracarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule
Andere namen	3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dieen-1,2,4,5-tetracarbonzuur
Molmassa	284,14 g/mol
SMILES	Smiles
InChI	InChi
PubChem	350050
Wikidata	Q2823241
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

1,4-benzochiontetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule ${\ce {C10H4O10}}$ , die gezien kan worden als een derivaat van 1,4-benzochinon waarin alle waterstof-atomen vervangen zijn door carbonzuurgroepen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De synthese van het zuur start bij dureen (1,2,4,5-tetramethylbenzeen) via dinitropyromellitinezuur en diaminopyromellitinezuur.^[3]^[4]^[5]

Anion[bewerken | brontekst bewerken]

Door achtereenvolgens de vier protonen af te staan ontstaan triwaterstof-, diwaterstof-, waterstof-1,4-benzochinontetracarboxylaat en benzochinontetracarboxylaat ${\ce {C10O10^{4-}}}$ . Dit laatste ion bestaat slechts uit koolstof en zuurstof. Het ion is daarmee een van de koolstof-zuurstof-anionen. Deze ionen kunnen als anion in zouten optreden en als bouwsteen in andere stoffen zoals bijvoorbeeld esters. Bij zowel de zouten als de esters vormt de naam van het anion een deel van de naam van de nieuwe verbinding.

Anhydride[bewerken | brontekst bewerken]

Door het verwijderen van twee moleculen water gaat de verbinding over in 1,4-benzochinontetracarbonzuurdianhydride, ${\ce {C10O8}}$ , een neutrale verbinding bestaande uit slechts koolstof en zuurstof. Daarmee is het een koolstofoxide.^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Benzoquinonetetracarboxylic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Smiles: C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
↑ InChi: 1/C10H4O10/c11-5-1(7(13)14)2(8(15)16)6(12)4(10(19)20)3(5)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
↑ B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.
↑ J. U. Nef (1887), Annalen, volume 237, page 19. Cited by Zapadinskii et al.
↑ J. U. Nef (1890), Annalen, volume 258, page 282. Cited by Zapadinskii et al.
↑ P. R. Hammond (1963), 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor. Science, Vol. 142. no. 3591, p. 502 DOI:10.1126/science.142.3591.502

[1] Smiles: C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O

[2] InChi: 1/C10H4O10/c11-5-1(7(13)14)2(8(15)16)6(12)4(10(19)20)3(5)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)

[zapa-3] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.

[nef1887-4] J. U. Nef (1887), Annalen, volume 237, page 19. Cited by Zapadinskii et al.

[nef1890-5] J. U. Nef (1890), Annalen, volume 258, page 282. Cited by Zapadinskii et al.

[hamm-6] P. R. Hammond (1963), 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor. Science, Vol. 142. no. 3591, p. 502 DOI:10.1126/science.142.3591.502

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]