2-indanon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
2-indanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-indanon
Structuurformule van 2-indanon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H8O
IUPAC-naam 1,3-dihydro-2H-indeen-2-on
Molmassa 132,16 g/mol
SMILES
C1C(=O)CC2=CC=CC=C21
InChI
1S/C9H8O/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4H,5-6H2
CAS-nummer 615-13-4
EG-nummer 210-410-3
PubChem 11983
Vergelijkbaar met 1-indanon
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,148[1] g/cm³
Smeltpunt 50-57 °C
Kookpunt 248,9 °C
Vlampunt 100 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.

Synthese[bewerken]

2-indanon kan bereid worden door dehydratie van 1,2-indaanglycol.[2]

De stof werd voor het eerst bereid door Philipp Schad in 1893 door destillatie van het calciumzout van o-fenyleendiazijnzuur.[3]

Treibs en Schroth beschreven de synthese van 2-indanon door de splitsing onder invloed van een zuur van 1-methoxy-2-indanol.[4]

Toepassingen[bewerken]

2-indanon is een bouwsteen of intermediair product voor de synthese van geneesmiddelen en andere stoffen.

1-indanon en 2-indanon kunnen door biotransformatie geoxideerd worden, door toedoen van de enzymsystemen TDO en NDO (tolueendioxygenase en naftaleendioxygenase). In het geval van 2-indanon wordt 2-hydroxy-1-indanon gevormd, overwegend als de S-stereo-isomeer.[5]

Zie ook[bewerken]