4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
4-Hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule C9H8O4
IUPAC-naam 3-(4-hydroxyfenyl)-2-oxopropaanzuur
Andere namen 4-Hydroxyfenylpyruvaat
p-hydroxyfenylpyrodruivenzuur
Molmassa 180.157 g/mol
CAS-nummer 156-39-8
PubChem 979
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur is een tussenproduct dat ontstaat tijdens een stofwisselingsroute van het aminozuur fenylalanine en tyrosine. In deze reactie wordt de aromatische zijketen van fenylalanine gehydroxyleerd onder invloed van het enzym fenylalaninehydroxylase om tyrosine te vormen. De omzetting van tyrosine in 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur wordt op zijn beurt gekatalyseerd door het enzym tyrosine-aminotransferase.[1] Bovendien kan 4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur worden omgezet in homogentisinezuur, dat een van de precursors is van ochronotisch pigment.[2]

4-hydroxyfenylpyrodruivenzuur is ook een intermediaire verbinding in de biosynthese van scytonemine. Scytonemine is een belangrijk extracellulair pigment dat cyanobacteriën beschermt tegen ultraviolet licht, en ondersteuning biedt bij de fotosynthese.