Cyanohydrine

Structuurformule van een cyanohydrine.

Een cyanohydrine is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse met als algemene formule R₂C(OH)CN, waarbij R waterstof, een alkyl of aryl kan zijn. Op industrieel niveau zijn cyanohydrines van belang bij de productie van carbonzuren en aminozuren.

Cyanohydrine kan worden gevormd door een reactie, waarbij een keton of aldehyde met waterstofcyanide wordt behandeld. Gezien de giftigheid van deze stof is natrium- of kaliumcyanide meestal de bron van het cyanide-ion. Het noodzakelijke waterstofion wordt aan water omtrokken:

NaCN → Na⁺ + CN^—

RR’C=O + CN^— → RR’C(O^—)CN

RR’C(O^—)CN + H₂O → RR’C(OH)CN

Met als netto-reactie:

NaCN + RR’C=O → RR’C(OH)CN + NaOH

Tijdens de reactie is controle van de pH belangrijk. Een te lage pH zal tot gevolg hebben dat gasvormig HCN ontstaat, een te hoge pH heeft tot gevolg dat de reactie van het alcoholaat met water tot het eindproduct minder goed verloopt.

Voorbeelden

• Acetoncyanohydrine, het cyanohydrine van aceton
• Mandelonitril
• Glycolnitril

Mediabestanden

Zie de categorie Cyanohydrins van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.