E1cB-eliminatie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De E1cB-eliminatie is een eliminatiereactie, waarbij in de eerste stap H+ wordt afgesplitst en waarbij een carbanion ontstaat. In de tweede stap wordt een leaving group (X-) uitgestoten, doordat het vrij elektronenpaar van het carbanion wordt gebruikt om een dubbele binding te vormen. De tweede reactiestap is de snelheidsbepalende stap. E1cB betekent eliminatie monomoleculair geconjugeerde base.

Reactiemechanisme van de E1cB-reactie.

Het E1cB-mechanisme kan alleen onder bepaalde voorwaarden verlopen:

De reactiekinetiek van een eliminatiereactie die het E1cB-mechanisme volgt is dezelfde als die van een E2-eliminatie: de reactie is van de tweede orde. Dit hangt samen met de omkeerbaarheid van de vorming van het carbanion. De stap waarin de binding tussen het carbanion en X- verbroken wordt, is echter monomoleculair.