Elektrofiele additie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Algemene reactievergelijking voor additie aan etheen.

Een additiereactie is een chemische reactie waarbij uit twee moleculen één nieuw molecuul wordt gevormd: er wordt een π-binding vervangen door twee σ-bindingen. Het substraat van een additiereactie moet een dubbele of een drievoudige binding bezitten.[1]

Een elektrofiele additie is een additie waarbij in stap 1 een elektrofiel deeltje X+ een covalente binding vormt met een atoom van de elektronenrijke onverzadigde C=C binding: Electrophilic addition mechanism

In stap 2 van de elektrofiele additie ontstaat een tweede covalente binding tussen het gevormde positief geladen tussenproduct en een nucleofiel deeltje Y. Zoals afgebeeld is het nucleofiele deeltje gewoonlijk een anion; het kan echter ook een neutraal molecuul zijn.

Stap 2 is identiek aan de tweede stap in de SN1-reactie.

Als X en Y niet identiek zijn spreekt men van een asymmetrische additie. Bij alle asymmetrische addities is regioselectiviteit van belang. Regioselectiviteit wordt vaak bepaald door de Regel van Markovnikov. Bij vrije radicaal-mechanismen neemt men soms anti-Markovnikov-additie waar als zuurstof en sporen peroxides niet rigoureus zijn verwijderd. Boranen geven ook anti-Markovnikov-additie. De aanval op een elektrofiel deeltje door een aromatische verbinding leidt tot elektrofiele aromatische substitutie.

Typische elektrofiele addities[bewerken]

Typische elektrofiele addities aan alkenen, met reagentia, zijn: