Efrapeptine

Efrapeptine
Algemeen
Molecuulformule	C82H141N18O16+
Andere namen	Efrapeptin F, 131353-66-7, AC1MIXJR, Efrapeptin D, 12-L-alanine, DTXSID30157011, AM014620
Molmassa	1635,10794 g/mol
Wikidata	Q16920546
Portaal    Scheikunde

Efrapeptinen zijn peptiden, die als secundaire metabolieten door schimmels behorend tot het geslacht Tolypocladium worden geproduceerd. Ze hebben mitochondrische ATPase remmende, insecticidische en fungicidische eigenschappen. Voorbeelden van schimmels, die deze stoffen produceren, zijn de soorten Tolypocladium inflatum en Tolypocladium geodes.

Er zijn de efrapeptine A, B, C, D, E, F, G, H, I en J. Efrapeptine F verschilt bijvoorbeeld van D door een aminozuurresidu en F heeft een alanine op de plaats waar D een glycine heeft.

Efrapeptinen hebben 15 aminozuren en bestaan uit:

• Efrapeptine A: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-AIB-X.
• Efrapeptine C: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-AIB-X
• Efrapeptine D: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
• Efrapeptine E: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
• Efrapeptine F: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X
• Efrapeptine G: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X

Pip = pipecolinezuur, AIB = 2-Amino-2-methylpropaanzuur, Leu = Leucine, Iva = Isovaline, Gly = Glycine. Substituut X = isobutyl[2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-pyrrolo]1,2-a[pyrimidinyl]ethylamine. L = L-configuratie.

Externe links

• Afbeelding structuur van Efrapeptine F
• Afbeelding structuur van Efrapeptine F, G, J
• Identificatie en biosynthese van efrapeptinen door de schimmel Tolypocladium geodes W. Gams (Hypocreales)
• Efrapeptine F - PubChem
• Efrapeptine F - ChemSpider
• Efrapeptine G - PubChem
• Efrapeptine G - ChemSpider

Bronnen, noten en/of referenties