Furoine
Furoine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule va furoine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | 1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanon | |||
Molmassa | 192,170 g/mol | |||
CAS-nummer | 552-86-3 | |||
EG-nummer | 209-024-8 | |||
PubChem | 11100 | |||
Wikidata | Q5509696 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
Furoine of 1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethanon is een organische verbinding met molecuulformule Het kan via een door cyanide gekatalyseerde Benzoïnecondensatie uit furfural gemaakt worden.[1]
Reacties[bewerken | brontekst bewerken]
Naast de hierboven genoemde (laboratorium)synthese kan furoine ook ontstaan in een door vitamine B1 (thiamine) gekatalyseerde biochemische reactie. In 1957 veronderstelde Breslow dat bij deze reactie een relatief stabiele carbeen-vorm van het vitamine betrokken was.[2][3] In de katalytische cyclus (zie hieronder) reageren twee moleculen furfural, met behulp van een thiazool-2-ylideen-katalysator, ontstaan door het onttrekken van een waterstof-atoom op de 2-positie van het thiamine:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Breslow1.png)
Dat was de eerste aanwijzing voor het bestaan van stabiele carbenen.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Furoine is toegepast als weekmaker.[1]
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Furoin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- Verwijzingen in de tekst
- ↑ a b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 pages. Gearchiveerd op 11 juli 2023.
- ↑ Ronald Breslow (1957). Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion. Chemistry and Industry 26: 893.
- ↑ R. Breslow (1957). Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. DOI: 10.1021/ja01564a064.