Isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Algemene structuurformule van een organisch isocyanaat.

Isocyanaat is een functionele groep in de organische chemie met formule: -NCO. De groep wordt als zuurrest beschouwd (van het onstabiele isocyaanzuur), en verbindingen worden beschreven als esters. De structuurformule geeft aan op welke wijze de isocyanaatgroep in een molecule voorkomt. Bovendien is aangegeven dat de groep niet lineair is maar bij het stikstofatoom een hoek vertoont.

Organische verbindingen met deze functionele groep worden ook isocyanaten genoemd. De bekendste toepassing van iso-cyanaten is de vorming van polyurethaan met polyolen. Hiervoor worden organische verbindingen met 2 isocyanaat groepen (di-isocyanaten) gebruikt.

Synthese[bewerken]

Er bestaan talrijke methoden om isocyanaten te bereiden, waaronder:

  • De reactie van een primair amine met fosgeen. Bij de reactie, die in twee stappen verloopt, komt waterstofchloridegas vrij. Dit is de traditionele commerciële productiemethode van isocyanaten, maar heeft als nadelen dat fosgeen zeer giftig en HCl zeer corrosief is.
Isocyanatsynthese.svg
  • De eliminatie van stikstof uit een zuurazide gevolgd door omlegging (de Curtius-omlegging) van het bekomen tussenproduct. Zuuraziden kunnen explosief zijn.
Curtius Rearrangement Mechanism.png
Lossen Rearrangement Scheme.png
\mathrm{R{-}NH{-}CO{-}O{-}R'\ \longrightarrow R{-}N{=}C{=}O + R'{-}OH}

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties