In 2010 en 2014 nam Henderson deel aan de wereldindoorkampioenschappen, maar sneuvelde beide keren in de kwalificatieronde. In 2014 behaalde hij zijn eerste seniorentitel door goud te winnen hij de Amerikaanse kampioenschappen. Hij won dit kampioenschap met een beste poging van 8,33 m. In 2015 won hij het verspringen bij de Pan-Amerikaanse Spelen in Toronto.
De beste prestatie van zijn atletiekcarrière leverde Henderson in 2016. Op de Olympische Spelen van Rio de Janeiro sprong hij 8,38 ver en won hiermee de olympische titel. Met deze prestatie bleef hij Luvo Manyonga uit Zuid-Afrika slechts een centimeter voor. De BritGreg Rutherford werd derde met een beste poging van 8,29. Hij droeg zijn overwinning op aan zijn moeder, die de Alzheimer heeft.[1]