Pelupessy tekende op 6 juni 2014 een contract tot medio 2016 bij Heracles Almelo, met een optie voor nog een jaar. Hij maakte op 17 augustus 2014 zijn debuut voor de club, in een competitiewedstrijd tegen FC Groningen. Pelupessy speelde in zijn eerste jaar in Almelo de helft van de competitiewedstrijden, in 2015/16 alles. Hij won in mei 2016 de play-offs 2016 met Heracles en plaatste zich zo met zijn ploeggenoten voor de voorrondes van de UEFA Europa League. Hij verlengde in juni 2016 zijn contract in Almelo tot medio 2018.[1] Trainer John Stegeman benoemde Pelupessy in juli 2017 tot aanvoerder van Heracles, als opvolger van de vertrokken Thomas Bruns. Dit was hij voor een halfjaar. Pelupessy verhuisde in januari 2018 vervolgens naar Sheffield Wednesday, de nummer zeventien van de Championship op dat moment. Hier kwam hij in een team met onder meer zijn landgenoten Glenn Loovens en Joost van Aken.