Dugdale maakte vooral documentairefilms, met als thema's: drugsbarons, gangsters, politiemachten en revolutionairen. In het midden van de jaren 00 volgde hij dalai lamaTenzin Gyatso gedurende drie jaar waarvan hij de documentaire The Unwinking Gaze maakte. Hierin volgde hij zijn leven als leider van het Tibetaanse volk en legde zo minder dan gebruikelijk de nadruk legde op de spirituele rol die de dalai lama vervult vanuit het Tibetaans boeddhisme.