Norbornaan
Norbornaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van norbornaan
| ||||
Molecuulmodel van norbornaan
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H12 | |||
IUPAC-naam | bicyclo[2.2.1]heptaan | |||
Molmassa | 96,17018 g/mol | |||
SMILES | C1CC2CCC1C2
| |||
InChI | 1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2
| |||
CAS-nummer | 279-23-2 | |||
PubChem | 9233 | |||
Wikidata | Q418111 | |||
LD50 (muizen) | (intraveneus) 56 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 85-88 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Norbornaan is een gebrugde organische verbinding uit de groep der verzadigde koolwaterstoffen. Norbornaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 88°C. Het koolstofskelet van de verbinding bestaat uit een cyclohexaanring die tussen de posities 1 en 4 een CH2-brug bezit.
De naam van de verbinding is afgeleid van bornaan, waarin nog drie extra methylgroepen voorkomen. Het prefix nor- in de naam geeft aan dat alle methylgroepen afwezig zijn.
Het norbornyl-kation (C7H11+) is wetenschappelijk interessant vanwege het niet-klassieke carbokation dat gevormd wordt.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Norbornaan kan bereid worden door het hydrogeneren van de verwante onverzadigde verbindingen norborneen of norbornadieen met waterstofgas en palladium op koolstof als heterogene katalysator.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van norbornaan