Brontekst bekijken van Pyranine

{{Infobox chemische stof
| Naam = Pyranine
| afbeelding1 = Pyranine.svg
| afbeeldingbreedte1 = 240
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van pyranine
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>16</sub>H<sub>7</sub>Na<sub>3</sub>O<sub>10</sub>S<sub>3</sub>
| Molgewicht = 524,37
| SMILES = C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
| InChI =
| IUPAC = trinatrium-8-hydroxypyreen-1,3,6-trisulfonaat
| AndereNamen = Solvent Green 7, CI 59040
| CAS = 6358-69-6
| EINECS = 228-783-6
| PubChem = 4136521
| Beschrijving = Geelgroen kristallijn poeder
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P261}} - {{P305+P351+P338}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| EG = 
| VN = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis =
| MSDS = 
| Aggregatie = vast
| Kleur = geelgroen
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = water
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Brekingsindex =
| Kristalstructuur = 
| Dipoolmoment = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra =
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Pyranine''' is een [[fluorescentie|fluorescerende]] [[kleurstof]]. Het is een derivaat van [[pyreen]], namelijk het tri[[natrium]]zout van 8-hydroxy-1,3,6-pyreentrisulfonzuur.

Pyranine is oplosbaar in water, en de fluorescentie is afhankelijk van de [[pH]]: blauw ([[golflengte]] 430 [[nanometer|nm]]) bij lage pH; groen (515&nbsp;nm) bij hoge pH. Pyranine wordt daarom veel gebruikt als pH-monitor of pH-indicator in biochemische en biofysische experimenten.<ref>{{cite journal|author=Y. Avir en Y. Barenholz|title=pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction.|journal=Anal Biochem.|volume=347|issue=1|year=2005|pages=34-41|doi=10.1016/j.ab.2005.09.026}}</ref> Pyranine kan in micro-organismen en cellen ingebracht worden om, bijvoorbeeld door middel van [[fluorescentiemicroscopie]], veranderingen in de pH, het watergehalte en de water/alcoholverhouding binnenin de cellen te volgen.<ref>{{cite journal|author=Bing Siang Gan, Eric Krump, Lamra D. Shrode, Sergio Grinstein|title=Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging|journal=Am. J. Physiol. Cell. Physiol.|volume=275|issue=4|pages=C1158-C1166|year=1998|url=http://ajpcell.physiology.org/cgi/content/abstract/275/4/C1158|access-date=2009-10-09|archiefdatum=2003-07-25|archiefurl=https://web.archive.org/web/20030725070717/http://ajpcell.physiology.org/cgi/content/abstract/275/4/C1158|dodeurl=ja}}</ref>
De kleurverandering wordt veroorzaakt door het afstaan van het [[fenol]]ische proton bij hoge pH-waarde. De sulfonzuurgroepen zijn (zeker onder fysiologische omstandigheden) altijd geïoniseerd.

Pyranine wordt ook gebruikt in fluo-[[markeerstift]]en.<ref>[https://patents.google.com/patent/US5169439 U.S. Patent 5169439, "marking fluid" van 8 december 1992 aan Schwan-Stabilo Schwanhausser GmbH & Co.]</ref>

{{Appendix}}

[[Categorie:Kleurstof]]
[[Categorie:Aromatische verbinding]]
[[Categorie:Polycyclische verbinding]]
[[Categorie:Sulfonaat]]
[[Categorie:Arylalcohol]]