Pyranine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pyranine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyranine
Structuurformule van pyranine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H7Na3O10S3
IUPAC-naam trinatrium-8-hydroxypyreen-1,3,6-trisulfonaat
Andere namen Solvent Green 7, CI 59040
Molmassa 524,37 g/mol
SMILES
C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
CAS-nummer 6358-69-6
EG-nummer 228-783-6
PubChem 4136521
Beschrijving Geelgroen kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geelgroen
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyranine is een fluorescerende kleurstof. Het is een derivaat van pyreen, namelijk het trinatriumzout van 8-hydroxy-1,3,6-pyreentrisulfonzuur.

Pyranine is oplosbaar in water, en de fluorescentie is afhankelijk van de pH: blauw (golflengte 430 nm) bij lage pH; groen (515 nm) bij hoge pH. Pyranine wordt daarom veel gebruikt als pH-monitor of pH-indicator in biochemische en biofysische experimenten.[1] Pyranine kan in micro-organismen en cellen ingebracht worden om, bijvoorbeeld door middel van fluorescentiemicroscopie, veranderingen in de pH, het watergehalte en de water/alcoholverhouding binnenin de cellen te volgen.[2] De kleurverandering wordt veroorzaakt door het afstaan van het fenolische proton bij hoge pH-waarde. De sulfonzuurgroepen zijn (zeker onder fysiologische omstandigheden) altijd geïoniseerd.

Pyranine wordt ook gebruikt in fluo-markeerstiften.[3]