Holding sloot op achtjarige leeftijd aan in de jeugdacademie van Bolton Wanderers. In maart 2015 werd hij verhuurd aan Bury, waarvoor hij één wedstrijd speelde. Op 15 augustus 2015 debuteerde de verdediger voor Bolton in de competitiewedstrijd tegen Middlesbrough.[3] Zijn eerste competitietreffer volgde op 23 januari 2016 tegen MK Dons.[4] In zijn debuutjaar kwam hij tot een totaal van zesentwintig competitieduels. Holding werd door de supporters uitgeroepen tot speler van het jaar. Bolton eindigde op de laatste plaats en degradeerde naar de League One. In juli 2016 werd Holding verkocht aan Arsenal, waar hij het rugnummer 16 overnam van Aaron Ramsey, die op zijn beurt het rugnummer 8 overnam van de vertrokken Mikel Arteta.