Glucuronzuur: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Foutjeweg (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Foutjeweg (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
Regel 9: Regel 9:
De [[enzymen]] die een rol spelen bij die omzetting zijn [[glucuronosyltransferasen]]. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.<ref name= "Timbrell">{{aut|J. Timbrell}} - ''Introduction to Toxicology'', 3rd edition, CRC Press, pp. 45-46 </ref>
De [[enzymen]] die een rol spelen bij die omzetting zijn [[glucuronosyltransferasen]]. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.<ref name= "Timbrell">{{aut|J. Timbrell}} - ''Introduction to Toxicology'', 3rd edition, CRC Press, pp. 45-46 </ref>
De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt.
De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt.
De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste isoenzym dat de reactie faciliteert is het UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7}, zoals gebeurt bij de omzetting van [[nalmefeen]].
De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste isoenzym dat de reactie faciliteert is het UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van [[nalmefeen]].


[[Image:GlcA.jpg|thumb|right|200| The ''β''-D methyl glycoside of glucuronic acid in the low energy <sup>4</sup>C<sub>1</sub> conformation]]
[[Image:GlcA.jpg|thumb|right|200| The ''β''-D methyl glycoside of glucuronic acid in the low energy <sup>4</sup>C<sub>1</sub> conformation]]

Versie van 31 jan 2015 15:29

Glucuronzuur (uit het Oudgrieks γλυκύς "zoet" + οὖρον "urine") is een carbonzuur. De structuur lijkt op die van glucose, maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De structuurformule is:C6H10O7.

Functies

Proteoglycaanopbouw

Glucuronzuur is een vaste bouwsteen van de koolstofketen met de naam proteoglycanen. Het is een onderdeel van secretie-vloeistoffen zoals speeksel. Doordat proteoglycanen makkelijk water vasthouden zijn ze een onmisbaar onderdeel van het kraakbeen. Artrose berust onder meer op afbraak van deze proteoglycanen.[1]

Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen

Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten.[2] De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn glucuronosyltransferasen. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.[3] De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt. De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste isoenzym dat de reactie faciliteert is het UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van nalmefeen.

The β-D methyl glycoside of glucuronic acid in the low energy 4C1 conformation

Glucuronidase

Deze groep van enzymen verbreekt de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbindingen.