Hij speelde in de jeugd bij Vitesse en voor de amateurs van IJsselmeervogels. Tailor maakte zijn debuut in het betaalde voetbal in augustus2006 voor FC Emmen. Hij brak niet door en speelde een jaar in Duitsland voor VfB Oldenburg. Van 2008 tot 2011 speelde hij voor AGOVV Apeldoorn. Na een korte periode op Cyprus keerde hij terug bij AGOVV. Die club verliet hij in september 2012 waarna een overgang naar Al-Ahed in Libanon geen doorgang vond. Hierna kreeg hij geen profcontract meer en ging als amateur spelen in februari 2013 bij IJsselmeervogels. In juli 2013 wilde hij overstappen naar CSV Apeldoorn. Dit kwam niet rond en hij moest bij IJsselmeervogels blijven waar hij niet aan spelen toe kwam. In maart 2014 verliet hij de club. Tailor speelde nog voor AFC (zaterdag), SC Woerden en Magreb '90 voor hij medio 2017 stopte met voetballen. Vervolgens werd hij assistent bij USV Hercules. In januari 2018 werd hij co-trainer bij Magreb '90. Sinds 2016 heeft Tailor een relatie met model Kim Feenstra.[1]
