Sulfoniumverbinding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Algemene structuurformule van een sulfoniumverbinding.

Een sulfoniumverbinding is een organische verbinding, waarbij zwavel een positieve lading draagt. Het zijn bijgevolg zouten. Ze nemen - wegens aanwezigheid van één vrij elektronenpaar op zwavel - een trigonaal piramidale structuur aan, hetgeen wordt voorspeld door de VSEPR-theorie.

Synthese[bewerken]

De meeste sulfoniumverbindingen kunnen eenvoudigweg bereid worden door de alkylering van de overeenkomstige thio-ether. Een voorbeeld is de synthese van trimethylsulfoniumjodide door middel van een SN2-reactie van dimethylsulfide met methyljodide:

De reactie kan versneld worden door gebruik te maken van meer reactieve methyleringsreagentia, zoals methyltrifluormethaansulfonaat.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Sulfoniumverbinding zijn over het algemeen kristallijne verbindingen die - in afwezigheid van water - stabiel zijn. Het zijn sterke alkyleringsreagentia. Sulfoniumverbindingen stabiliseren bovendien de vorming van yliden. Deze reagentia zijn van belang bij het vormen van koolstof-koolstofbindingen.