Tetra-n-butylammoniumfluoride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetra-n-butylammoniumfluoride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetra-n-butylammoniumfluoride
Structuurformule van tetra-n-butylammoniumfluoride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
(C4H9)4NF
IUPAC-naam tetra-n-butylammoniumfluoride
Molmassa 261,46 g/mol
SMILES
[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
1/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
CAS-nummer 429-41-4
PubChem 2724141
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 3261
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,953 g/cm³
Smeltpunt (trihydraat) 58-60 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetra-n-butylammoniumfluoride, doorgaans afgekort tot TBAF, is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule (CH3CH2CH2CH2)4N+F-. De verbinding is in de handel verkrijgbaar als het trihydraat of als oplossing in THF. Het is een zeer hygroscopische vaste stof die bijzonder moeilijk te drogen is.

Toepassingen[bewerken]

In THF-oplossing wordt het doorgaans op laboratoriumschaal gebruikt als bron van fluorideionen in organische oplosmiddelen. Deze worden gebruikt om alcoholen vrij te maken van de silylethers die als beschermende groep aanwezig waren tijdens een deel van de syntheseroute. TBAF wordt ook toegepast als fase-transfer-katalysator en als zwakke base. Als TBAF samen met amiden verhit wordt kan stikstofalkylering optreden.[1]

Drogen van het trihydraat[bewerken]

Aangezien het fluorideion een zeer sterke waterstofbrugacceptor is, is het vrijwel onmogelijk een het trihydraat volledig te drogen. Verhitting tot 77°C onder vacuüm leidt tot ontleding van de verbinding in bifluoridezouten.[2] Monsters die werden gedroogd bij 40°C onder hoge vacuümomstandigheden bevatten nog steeds 10 tot 30 molprocent water en 10 molprocent bifluoride.[3] Het bekomen of bereiden van het anhydraat is chemisch gezien bijzonder interessant, omdat de basiciteit van het fluoride verhoogt met meer dan 20 pKa-eenheden.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto (2001). Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride. Tetrahedron 57: 9697–710 . DOI:10.1016/S0040-4020(01)00991-7.
  2. Ramesh K. Sharma, James L. Fry (1983). Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides. Journal of Organic Chemistry 48: 2112–4 . DOI:10.1021/jo00160a041.
  3. D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz (1984). 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion. Journal of Organic Chemistry 49: 3216–9 . DOI:10.1021/jo00191a035.