Naar inhoud springen

Thiocarbamaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door Northerner (overleg | bijdragen) op 28 aug 2018 om 15:03.
Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Algemene structuurformule van de 2 soorten thiocarbamaten:
(1) O-thiocarbamaat
(2) S-thiocarbamaten

Een thiocarbamaat is een functionele groep die is afgeleid van een carbamaatgroep. Het is een zwavelderivaat van carbamaat, waarbij een van beide zuurstofatomen is vervangen door een zwavelatoom. Er zijn bijgevolg 2 mogelijke thiocarbamaten te onderscheiden:

  • O-thiocarbamaten (1), waarbij de zuurstof van de carbonylgroep is vervangen door zwavel
  • S-thiocarbamaten (2), waarbij de zuurstof uit de etherverbinding is vervangen door zwavel

Deze twee vormen zijn isomeren van elkaar en kunnen in elkaar overgaan; dit wordt de Newman-Kwart-omlegging genoemd.

Synthese

Thiocarbamaten kunnen bereid worden door hydrolyse van thiocyanaten:

RSCN + H2O → RSC(=O)NH2

Als R een arylgroep voorstelt, wordt bovenstaande reactie de Riemschneider-thiocarbamaatsynthese genoemd.

Zie ook