2,4,6-trichlooranisol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,4,6-trichlooranisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4,6-trichlooranisol
Structuurformule van 2,4,6-trichlooranisol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H5Cl3O
Andere namen 1,3,5-trichloor-2-methoxybenzeen
Molmassa 211,47 g/mol
SMILES
COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
InChI
1/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2- 4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3
CAS-nummer 87-40-1
EG-nummer 201-743-5
PubChem 6884
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319 - H413
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 60-62 °C
Vlampunt 100,4[1] °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,4,6-trichlooranisol of 1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen is een organische verbinding die de voornaamste oorzaak is van de muffe smaak van bedorven wijn. De stof wordt gevormd door de inwerking van bacteriën op chloorfenolen. Deze kunnen afkomstig zijn van bestrijdingsmiddelen waarmee de bomen zijn behandeld waarvan de kurk afkomstig is, maar ook van chloorverbindingen die traditioneel gebruikt werden als ontsmettingsmiddel bij de productie van de flessenkurken. Het gebruik van chloor is echter sedert 1996 verboden en de kurkfabrikanten zijn voortijdig overgeschakeld op andere methoden voor de ontsmetting van kurk, bijvoorbeeld door gebruik te maken van ozon, peroxiden of grote magnetrons. Het bestaan van 2,4,6-trichlooranisol heeft de kurkstopper reputatieschade toegebracht en daarom worden wijnflessen steeds meer voorzien van afsluitingen van kunststof of een schroefdop.

Bronnen, noten en/of referenties