2,4,6-trichlooranisol

2,4,6-trichlooranisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4,6-trichlooranisol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C7H5Cl3O
Andere namen	1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen
Molmassa	211,47 g/mol
SMILES	COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
InChI	1/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2- 4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3
CAS-nummer	87-40-1
EG-nummer	201-743-5
PubChem	6884
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R22, R36
P-zinnen	S26
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	60-62 °C
Vlampunt	100,4 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

2,4,6-trichlooranisol of 1,3,5-trichloor-2-methoxy-benzeen is een scheikundige verbinding die de voornaamste oorzaak is van de muffe smaak van bedorven wijn. De stof wordt gevormd door de inwerking van bacteriën op chloorfenolen. Deze kunnen afkomstig zijn van bestrijdingsmiddelen waarmee de bomen zijn behandeld waarvan de kurk afkomstig is, maar ook van chloor dat traditioneel gebruikt werd als ontsmettingsmiddel bij de productie van de flessenkurken. Het gebruik van chloor is echter sedert 1996 verboden en de kurkfabrikanten zijn voortijdig overgeschakeld op andere methoden voor de ontsmetting van kurk, bijvoorbeeld door gebruik te maken van ozon, peroxiden of grote magnetrons. Het bestaan van 2,4,6-trichlooranisol heeft de kurkstopper reputatieschade toegebracht en daarom worden wijnflessen steeds meer voorzien van afsluitingen van kunststof of een schroefdop.

Bronnen, noten en/of referenties